Свято-Успенский Псково-Печерский один из самых крупных и богатых в России мужских монастырей с многовековой историей.
Основателем монастыря был преподобный Иона. Избрав это живописное место для молитвенного уединения, он выкопал в горе небольшую пещерную церковь, которая в 1473 году была освящена во имя Успения Пресвятой Богородицы.
Впоследствии особую роль в усилении и украшении монастыря сыграл в XVI веке государев дьяк Мисюрь Мунехин. Мисюрь Мунехин оказывал покровительство будущему игумену монастыря преподобномученику Корнилию, при котором обитель процветала: работали иконописные мастерские, велось летописание, была собрана прекрасная библиотека. Игумен Корнилий начал духовное просвещение эстов, которое, однако, было остановлено военными успехами немцев.
При Корнилии вокруг монастыря была сооружена мощная каменная стена с девятью башнями и тремя воротами, а в монастыре построена каменная Благовещенская церковь и надвратная Никольская церковь.
Печорская крепость была построена по указанию Ивана IV Грозного в годы Ливонской войны. Стены и башни крепости идут по верхнему склону глубокого оврага, на дне которого протекает ручей Каменец, и с двух сторон спускаются к нему, образуя замкнутое кольцо. Общая длинна стен 726 метров, их толщина 2 метра. Крепость имеет опыт почти двухвековой боевой истории. Монастырь выдерживал осады отрядов армии Стефана Батория (в Ливонскую войну), польского гетмана Ходкевича, шведских королей Карла-Густава и Карла XII. Военная история обители, славная героизмом ее защитников, — стрельцов и монахов, окончилась с Северной войной, с перемещением западных рубежей России к Балтийскому морю.
Монастырь знаменит пещерами, с которых и начиналась обитель, которые стали подземным некрополем, усыпальницей. Они расположены в слоях плотного материкового песка, в естественных карстовых пустотах, в которых сохраняется постоянная, близкая к нулю градусов, температура. Тела захороненных там иноков, воинов и просто окрестных жителей на протяжении столетий не подвергаются тлению, а гробы в склепах просто ставятся друг на друга. Сначала пещеры были небольшими, но постепенно, по мере расширения монастырского некрополя, углублялись самими монахами. Сейчас они состоят из двух небольших помещений при входе и шести длинных подземных галерей. В пещерах покоятся воины, погибшие во время Ливонской войны. Среди захороненных в пещерах — предки В. Н. Татищева, родственники М. И. Кутузова, поэта А. Н. Плещеева, композитора М. П. Мусоргского.
В настоящее время в монастыре находится 11 церквей, три из которых — пещерные.
