Церковь Покрова и Рождества Богородицы от Пролома упоминается в летописи под 1399 годом. Построена в память о победе псковичей над войсками Стефана Батория в 1581-1582 годах.
Церковь была соборным храмом Покровского мужского монастыря, расположенного в юго-западном углу Окольного города, у Покровской башни, носившей название по монастырю. Точное время основания обители неизвестно, однако первое летописное упоминание относится к 1465 году. Псковская летопись от 1544 года сообщает о пожаре, в котором пострадал и Покровский монастырь. Известно, что обитель имела храмовые, жилые и хозяйственные строения. Упразднен монастырь в 1764 году.
Особую известность церковь получила в 1581 году во время осады Пскова войсками польского короля Стефана Батория, когда старцу Дорофею, иноку Покровского монастыря, явилось видение Пресвятой Богородицы на месте будущего штурма города поляками.
В 1582 году благодарные псковичи вместе с воеводой И. П. Шуйским, руководителем обороны города, перестроили Покровскую церковь, присоединив к ней еще одну – Рождества Богородицы. Церкви Покрова и Рождества Богородицы имеют общую внутреннюю стену и совершенно одинаковые конструктивные особенности: повышенные своды, по одной апсиде и главке.
В 1912 году сотрудник Псковского археологического общества В. И. Озелинг открыл и расчистил монастырский подземный ход, идущий в два направления. После революции церковь была закрыта.
В 1961 – 1964 годах храм был реставрирован вторично. Реставраторы, изучив изображение церкви на старинных иконах и исследовав остатки ее первоначальных элементов, вернули оригинальному памятнику его исконный облик: возобновили на восточной стене четверика двухпролетную звонницу, восстановили главы и покрытия.
В память о героических событиях 1581 года и погибших псковичах в ходе главного приступа города архитектор В. П. Смирнов установил перед ней каменный крест на валунном основании.
В 1993 году храм был возвращен Русской Православной Церкви. Богослужения в то время проводились крайне редко — 2-3 раза в год. Сейчас богослужения проводятся регулярно.
