Святогорский Свято-Успенский монастырь находится в самом центре старой части поселка Пушкинские Горы.
Первое упоминание о Синичьей горе в псковских летописях относится к 1566 году в связи с тем, что здесь пастушку Тимофею было явление чудотворной иконы Одигитрии Божией Матери. В летописях также повествуется о чудесных знамениях и исцелениях вороничан, пришедших туда крестным ходом.
В 1569 году по повелению Ивана Грозного здесь был основан монастырь за счет царской казны. В то время он входил в число двадцати самых богатых и почитаемых обителей Руси.
Среди многих даров царей и вельмож, хранившихся в монастыре, были пожалованный Иваном Грозным 15-пудовый колокол, прозванный в народе Горюном, и Евангелие — дар царя Михаила Федоровича. Сегодня можно увидеть осколки колокола, заказанного игуменом Иннокентием, изготовленного на заводе Тюленева в Москве в 1753 г.
Судьба обители значительно переменилась в XVIII столетии, когда граница России отодвинулась к берегам Балтики, и особенно после указа Екатерины II 1764 года, по которому монастырь был зачислен в третьеразрядные, а его земли и прочие угодья отошли в казну. Однако он оставался известным в народе своими святынями и богатствами ярмарок, приуроченных к престольным праздникам — Девятой пятнице по Пасхе и Покрову Пресвятой Богородицы.
С XIX века обитель оказалась неразрывно связанной с именем Александра Сергеевича Пушкина. Живя в Михайловском, поэт приходил сюда в моменты творческих исканий и на поклон могилам предков, памятью которых он свято дорожил. Поэт много работал в монастырской библиотеке, изучая древние летописи и историю России. В 1836 году поэт похоронил здесь мать, и, по преданию, внес в монастырскую казну 10 рублей серебром — за место для себя…
Зимним февральским вечером в монастырь из Петербурга был доставлен гроб с телом Пушкина и установлен до похорон в приделе Божией Матери Одигитрии. Ранним утром 6 февраля 1837 года А.С. Пушкин был похоронен у алтаря Успенского собора. На могиле был установлен деревянный крест с надписью «Пушкин». Памятник на могиле установлен в 1841 году.
В 1924 году Святогорский монастырь был закрыт, и до начала Великой Отечественной войны здесь располагались клуб, типография, хлебопекарня. Годы войны принесли монастырю страшные разрушения, он вместе с могилой Пушкина был заминирован и чудом не взорван. После войны монастырь был передан Академии наук, восстановлен, в нем открылась музейная экспозиция.
В 1992 году ансамбль монастыря был передан Русской Православной Церкви, возрожден действующий мужской монастырь. По количеству братии он почти такой же, как в пушкинское время; некоторые монахи носят те же имена, что и пушкинские знакомцы. Но главное — здесь ежедневно возносится молитва «об упокоении боярина Александра со сродники». В обители идут каждодневные службы в соответствии с монастырским уставом.