На северо-востоке Малоярославца, на нагорном берегу реки Лужа, расположен Свято-Никольский Черноострожский или Черноостровский женский монастырь. Когда и кем основан монастырь, неизвестно, но упоминание о нем относится к началу XVII века, а значит, в XVI веке он уже существовал. Есть предположение, что монастырь основан в конце XV века, а строителями его были князья Оболенские.
Долгое время монастырь стоял в бедности и только в 1800 году стараниями уроженца Малоярославца московского купца Целибеева, внесшего 20 тысяч рублей и снабдившего его утварью, он возобновил свою религиозную деятельность. Однако едва устроившейся обители пришлось жестоко пострадать в суровую годину Отечественной войны 1812 года.
Монастырь стал «свиделетем» Малоярославецкого сражения 24 октября 1812 года, семь раз переходил из рук в руки, и здания его сильно пострадали. Его Голубые ворота сохранили следы ожесточённых боёв. Во время сражения на них обрушивались ядра и картечь, но ворота выстояли, тогда как все деревянные здания монастыря сгорели. Интересно то, что на воротах сохранился Нерукотворный образ Спасителя, лик его остался нетронутым, хотя со всех сторон его окружают выбоины от снарядов. Александр I лично распорядился оставить следы французской шрапнели.
Ныне монастырь принадлежит церкви и в нем идет религиозная жизнь. Проводятся большие реставрационные и строительные работы. Восстановлена хозяйственная деятельность монастыря. В обители трудятся до 100 инокинь, есть детский приют для девочек.
