Монастырь основан в 1389 году святым Иаковом на берегу озера Неро. Большую славу обители принесла канонизация в 1757 году нового чудотворца – святителя Димитрия, митрополита Ростовского. Вся страна, включая императорскую семью, стремилась поклониться обретённым здесь святым мощам святителя.
Территория обители чётко делится на паломническую и хозяйственную зону. При входе воздвигнут Димитриевский собор с высоким колонным портиком, выстроенный к 1801 году на средства графа Николая Петровича Шереметьева.
Рядом находятся ещё две церкви: Яковлевский храм и Зачатьевский собор XVII века с росписями 1689 года.
На территории монастыря находится святой источник.
Можно подняться на смотровую площадку с видом на озеро.
За аркой на втором дворе расположен Спасский храм XVII века.
Изначально существовало два монастыря: Спасский Княгинин и Яковлевский-Зачатьевский.
В 1764 году две обители объединили, отчего и возникло название: Спасо-Яковлевский Димитриев монастырь.
Закрытый в 1929 году, он менее всего подвергся разрушениям и был вновь возрождён в 1990 году.
