Село в Логовинской волости Порховского района. В 1498 году находилось в поместье Захара Беспятых и трех его сыновей. Предполагают, что название села произошло от слов «вол» и «ишов» или от прозвища Валыш (человек с таким прозвищем жил в этих местах). К 1539 году поместье было роздано другим владельцам, а деревню Волышово записали за помещиками Хлусовыми.
В деревне было три крестьянских двора, имевших 25 десятин земли, и один беспашенный. Во второй половине XVIII века село Волышово принадлежало помещикам Овценым, затем перешло к Васильчиковым. В конце XVIII – начале XIX века главными зданиями в нем были: господский дом, близ него церковь Всемилостивого Спаса, с обеих сторон парадного двора по два небольших дома-флигеля, напротив господского дома конюшни, конный двор с примыкающими к нему жилыми зданиями.
Господский дом был построен в смешанном стиле: центральная часть – барокко, боковые – классицизм. Внутренняя отделка дома изумляла своим богатством и красотой: двери из мореного дуба, мраморная лестница, лепка на стенах и потолках, паркет из редких пород дерева. Вокруг господского дома раскинулся обширный парк, где произрастало более 200 видов древесных пород. Во второй половине XIX века имение перешло во владение Строгановым и при достройке приобрело вид охотничьей загородной усадьбы.
В советское время село Волышово получило новое развитие. В 1919 году в бывшей помещичьей усадьбы был открыт первый сельскохозяйственный институт в Псковской губернии. В 1928 году на базе хозяйства был сделан конный завод с целью выведения коней русской рысистой породы. В бывшем господской доме находилась школа.