Нескучный сад возник 1834 году на месте прежних усадеб российских знатных родов. С 1756 года там находился ботанический сад промышленника Прокопия Акинфиевича Демидова, насчитывающий около двух тысяч сортов редких растений. Промышленник, известный своими чудачествами, расставил в саду вымазанных мелом крепостных вместо статуй. Желающих посмотреть на живые скульптуры, которые еще и окликали всех желающих сорвать цветок, было очень много. Тогда демидовский сад и стал называться Нескучным.
Современный вид сад приобрел при Николае I. В здании Летнего домика, в котором сейчас находится библиотека, проводились чаепития царской семьи. В саду действовал открытый театр – один из первых эстрадных театров.
В ХХ веке Нескучный сад стал частью парка культуры и отдыха имени Горького. В честь 800-летия Москвы в парке появилась беседка-ротонда, а совсем недавно, в 2007 году, рядом с ней была открыта «Аллея любви» с часами, всегда показывающими без пяти шесть, чтобы влюбленные никогда не опаздывали на встречу.
В саду есть теннисные корты, секция для пинг-понга, шахматный клуб и детский центр, а из старинного Охотничьего домика князя Н.Ю.Трубецкого ведутся трансляции передачи «Что?Где?Когда?»
Считается, что, если влюбленные пройдут по нему каменному арочному мосту, взявшись за руки, и поцелуются, то будут они жить вместе долго и счастливо до самой смерти.
В 1798 году хозяйкой Нескучного сада стала Наталья Петровна Голицына, также известная как «Усатая княгиня». Она отличалась тяжелым характером и отменной деловой хваткой. Именно она послужила прототипом «Пиковой дамы» А.С. Пушкина. Княгиня отказалась уступать свое поместье императору даже после смерти, завешав не продавать его в течение пяти лет.
