Время и обстоятельства основания монастыря неизвестны, но он мог быть в числе монастырей, основанных угличским князем Романом Владимировичем (1261-1285), управлявшим городом во второй половине XIII века. Вместе с Угличем монастырь пережил польское разорение. В страшных и драматических событиях погибли многие из братии и около пятисот укрывшихся горожан. В конце XVII века Ростовский митрополит Иона Сысоевич, в юности принимавший постриг в Воскресенском монастыре, решил отстроить обитель в камне, реализовав идею монастыря-города.
Ансамбль монастыря включает большой Воскресенский собор с двумя приделами, трёхпролётную звонницу с церковью Марии Египетской, трапезную палату с церковью Одигитрии. Над трапезой возвышается часовая башня, где находились часы «з боем и перечастьем».
Все здания подняты на высокий подклет, поставлены в одну линию и соединены галереей. В советское время Воскресенский храм был закрыт одним из первых, и на долгий период прекратилось духовное служение и использование его по назначению.
Современный этап истории обители начался в 1999 году, когда монастырь был передан Русской Православной церкви, и его действие возобновилось. В 2007-2008 годах вокруг храмов возвели ограда с башнями. Так, постепенно, усилиями монахов и благотворителей восстанавливается исторический облик и древней обители.
В начале XVI века в Воскресенском монастыре были погребены предки по матери будущего первого царя из династии Романовых Михаила Федоровича. Хорошо известно, что его мать Ксения Шестова, или после пострижения в монашество инокиня Марфа, была внучкой богатого угличского помещика Тимофея Грязного. Ее предки были погребены на кладбище монастыря, и об этом династия, возникшая в следующем столетии, продолжала помнить, давая обители вклады и земельные пожертвования.
Обратите внимание, что женщины входят на территорию монастыря с покрытой головой, а мужчины — снимают головные уборы. В храмах монастыря можно взять «напрокат» платки и юбки.
