По свидетельству летописи Авраамки, монастырь был основан в 998 году владыкой Иоакимом Корсунянином. Однако такая датировка сомнительна. Легенды связывают монастырь с событиями 1170 года – осадой Новгорода суздальцами во главе с Андреем Боголюбским, когда рядом с монастырем на стене Окольного города была установлена икона «Богоматерь Знамение», чудесным образом спасшая город от врагов. Как бы то ни было, в XIV веке монастырь уже существовал. В период Новгородской республики на территории монастыря находились владычные кельи, а также кельи и гридницы для приема герцогов, что свидетельствует о его особом положении в это время. До наших дней сохранился комплекс построек XIX – нач. XX вв. В них находятся выставочные залы Музея художественной культуры Новгородской земли, а также мастерские художников. Десятинный монастырь сильно пострадал в годы шведской оккупации Новгорода 1611-1617 гг. После шведов в нем осталось только разоренная, полуразрушенная Рождественская церковь, а остальные, видимо, деревянные постройки и ограда исчезли. Ранняя история Десятинного монастыря окутана дымкой тайны, в ней много домыслов и предположений. Временем возникновения монастыря считается 1327 год, когда архиепископ Моисей возводит церковь Рождества Богородицы «на Десятине», которую потом «иконами украси и книгами».
Не совсем ясно, что послужило причиной названия монастыря. Дело в том, что термин «десятина» в древнерусском языке был многозначен. По уставу князя Владимира Святославовича десятая часть дохода – церковная десятина – отдавалась в пользу церкви. Десятиной именовалась и сумма, которая собиралась «десятинниками» с монастырей и церквей в кафедральный Софийский собор. Десятиной называли также княжеские имения, и это скорее всего могло дать имя монастырю. Возникший на бывшем княжеском участке земли монастырь стали называть «на Десятине», а позднее – Десятинским или Десятинным. В настоящее время Десятинный монастырь, сосредоточивший на своей территории различные творческие организации, является одним из культурных центров Великого Новгорода. Здесь располагается Государственный музей художественной культуры Новгородской Земли. До 1994 года здесь находились творческие мастерские, где работали иконописцы, мастера резьбы по дереву, живописцы, художники по керамике. В апреле 1994 года был создан областной учебно-производственный Центр художественного творчества, где активно велся сбор материалов, собирался фонд будущего музея. По сложившейся традиции художники и наследники ушедших из жизни художников передавали Центру в дар произведения искусства.
За это время сложился фонд более 2000 единиц хранения, что дало Центру право получить статус Музея, который он получил в апреле 2002 года, а 30 декабря в Государственном музее художественной культуры Земли Новгородской открылась стационарная экспозиция. Здесь представлены работы выдающихся художников Новгородчины.
Музей ведет активную выставочную деятельность. Ежегодно музеем проводятся десятки выставок на территории Новгородской области, России и за рубежом.
Однако в настоящее время монастырский ансамбль в значительной мере обеднен и искажен утратой его главной святыни – собора Рождества Богородицы.
На Десятинной улице, в древнем Людином (Гончарском) конце, между Прусской и Добрыней улицами, возвышается стройная, нарядная колокольня. Через ее ворота – вход на территорию бывшего Десятинного женского монастыря. Интересно, что этот монастырь – единственный из восьми существовавших в пределах Окольного города сохранил почти полностью свою территорию, структуру и даже большую часть зданий. Но, к великому сожалению, до нашего времени не уцелел древний монастырский собор Рождества Богородицы: от него остались лишь руины.