Самая старая действующая тюрьма России находится в историческом центре Чебоксар. Построенная в 1648 году по личному указу Иоанна Грозного тюрьма несколько раз перестраивалась. Поначалу она была деревянной, и при первом общегородском пожаре сгорела дотла. К 1646 году на ее месте была возведена новая каменная тюрьма (толщина стен режимного корпуса составляла 82 см). В 1842 году тюрьму переименовали в Чебоксарский арестный дом, а в 1871 году в Чебоксарский тюремный замок, ныне — учреждение ИЗ-21/1.

Рядом со старыми Чебоксарами проходила одна из важнейших транспортных артерий Российского государства – Владимирский тракт. По ней когда-то приехал в город А. С. Пушкин, посетивший Чебоксары и переночевавший на почтовой станции в 1833 году в ходе поездки по пугачевским местам. Первоначально созданная для почтового и торгового сообщения, эта дорога со временем стала известна как путь для ссыльных и каторжников, направляющихся в Сибирь. Через эту дорогу везли в 1774-м году на казнь Пугачева, 1790-м направлялся в ссылку Радищев. Легенда гласит, что какое-то время в Чебоксарской тюрьме томился за свои грехи Стенька Разин вместе со своим братом и соратником Фролом перед тем, как их под конвоем стрельцов отвезли в Москву, где и предали мучительной казни. Несмотря на все перестройки, 10 камер из 39 имеющихся — те самые, старинные.
Тюрьма построенная в 1648 году по личному указу Иоанна Грозного.