С левого берега реки Осетр открывается поистине величественный вид: над старой частью города Зарайска возвышаются мощные каменные стены и башни Зарайского кремля. Этот уникальный памятник русского оборонного зодчества, возведенный в 1531 году, — визитная карточка юго-востока Подмосковья.
Кремль построен по указу Государя и Великого князя Московского Василия III в одно время с первым каменным Никольским собором в 1528-1531 годах. Имя архитектора, руководившего строительством неизвестно, но еще в XIX веке считалось, что им был Алевиз Фрязин Новый.
В начале XVII века Зарайск пал под ударами польских интервентов под руководством полковника Александра Йозефа Лисовского. После оставления поляками города в него был назначен новый воевода. Им стал князь Дмитрий Михайлович Пожарский.
Сегодня территорию кремля украшают два каменных собора – Никольский и Иоанно-Предтеченский. Никольский выстроен в 1681 году по указу царя Федора Алексеевича.
Собор Иоанна Предтечи сооружен в начале XX века по инициативе выдающегося общественного деятеля, городского головы, депутата Государственной Думы Николая Ярцева на средства известнейшего мецената Алексея Бахрушина. В этот храм в августе 2013 года возвращена икона Николы Зарайского, написанная в начале XVI века.
Самая древняя история иконы не известна, но полулегенда-полулетопись «Повесть о Николе Заразском» рассказывает, что находился этот образ в Корсуни, в храме апостола Иакова, и назывался он Николой Корсунским. Священником в храме служил пресвитер Евстафий. Трижды являлся Евстафию святитель Николай, и трижды повелевал ему привезти икону в землю Рязанскую, и трижды Евстафий ему отказывал. И тогда поразила священника слепота, и он понял, что нет у него другого выхода, и отправился в путь. И в 1225 году передал он икону князю Феодору Юрьевичу и излечился. Произошло это в городе Красном.
А в 1237 году князя убил хан Батый, и его жена «заразилась» вместе с сыном, что на старорусском значит «умерла». Похоронили семью князя возле церкви Николая Чудотворца, а город стал называться Заразском или Зарайском.