По преданию, обитель во имя святителя Николая основал в ХIV веке , на болоте неподалеку от древних стен Переславля, сын переславского купца, теперь общеизвестный русский святой, Димитрий Прилуцкий, ученик и друг преподобного Сергия Радонежского.
Первые каменные постройки на территории монастыря появились лишь в конце ХVII — начале ХVIII столетия, возведенные на средства московских купцов и граждан Щелягиных, братьев Холщевниковых и Герасима Обухова.
В конце ХIХ века Никольский монастырь был обращен в женский. До революции 1917 года были отреставрированы почти все церковные здания, имеющиеся в тот момент на его территории. Однако в советские годы эта обитель лишилась монастырских стен, колокольни и своего главного храма – Никольского собора.
Жизнь в полуразрушенный монастырь заново вдохнули две насельницы, прибывшие в Переславль в 1994 году. С тех пор количество монахинь значительно выросло. Были отреставрированы старинные церкви и на месте разрушенных храмов выросли новые. Первый из них, высокий и красивый Никольский собор с золотыми куполами, стал одной из архитектурных доминант города.
