Двухэтажный пятиглавый каменный храм с шатровой колокольней издалека обращает на себя внимание стройностью пропорций и богатыми архитектурными деталями. Храм выполнен в стиле построек времен Алексея Михайловича или в стиле «московского барокко». Корпус храма и наружная отделка сохранились почти полностью.
Колокольня Георгиевского собора — один из самых блестящих образцов распространенного в XVII веке архитектурного типа. Трехъярусный четверик легко несет восьмигранный звон, завершенный высоким шатровым верхом.
В соборе находится главная святыня Калужской земли — чудотворная Калужская икона Божией Матери. Из икон нижнего храма особо почитаются: икона Божией Матери «Утоли моя печали» (была написана по заказу купца Сысоева, получившего чудесное исцеление за границей в Кенигсберге), икона святителя Николая Чудотворца, икона Спасителя, иконы великомученика Георгия, святых мучеников Гурия, Самона и Авива, великомученицы Параскевы Пятницы.
В верхнем храме одной из почитаемых является Иерусалимская икона Божией Матери, написанная в 1740 году иконописцем Семеном Фалеевым. В алтаре хранились: напрестольный крест с частицами мощей девяти Печерских святых.
Храм пятиглавый, имеет форму полукорабля, высотой около 43 м, длиной чуть более 32 м, по бокам верхнего этажа — галереи, покоящиеся на четырех романских арках, через которые проходит свет в окна нижнего этажа. Галереи сначала были открытыми, но в конце 1776 года покрыты кровлей, которая держится на пяти четырехугольных колоннах с каждой стороны. После Великой Отечественной войны галерея была полностью застеклена. На галереи и в храм второго этажа ведут с обеих сторон лестницы. Главный вход в нижний храм был «из-под колокольни», о чем свидетельствует арка в первом ярусе колокольни, ныне заложенная. Отделка алтарных дверей как в нижнем, так и в верхнем храме, выполнена в русском стиле из мячковского камня. Двери остаются в неприкосновенности, раскрашенными, как были.
Верхний этаж занимает всего один придел — во имя Воздвижения Креста Господня. В нижнем этаже три придела: главный — во имя великомученика Георгия Победоносца, южный — во имя иконы Божией Матери «Утоли моя печали» и северный — во имя Иоанна Предтечи.
Верхний храм расписан, как показывает надпись в алтаре и на стенах, в 1766-1767 годах. В 1880-1881 годах она была промыта и подновлена, без отступления от древнего письма. Позднее ее также неоднократно подновляли, так что сейчас трудно судить о качестве росписи 20-х годов XVIII века. Нижний храм был расписан в начале XX века. Трапезная часть нижнего храма вновь расписана в 1999 году иконописцами Калужской епархии.
Пятиярусный иконостас верхнего храма относится к 1770-1780 годам. Его довольно пышная потолочная резьба выполнена в стиле московского барокко. Большинство икон, которые мы видим в иконостасе верхнего храма, были написаны специально для него. В нижний же храм, по окончании строительства каменного собора, иконы для трехъярусного иконостаса были перенесены, по преданию, из прежнего деревянного храма. И если судить по двум реставрированным иконам нижнего храма — великомученика Георгия Победоносца и великомученицы Параскевы Пятницы, датируемым специалистами концом XVI — началом XVII веков — то это предание можно считать достоверным.