С древних времен, территория, на которой располагается церковь, называлась Леонтьевской в честь существовавшего здесь когда-то деревянного храма святого Леонтия Ростовского. Главной святыней собора была икона Параскевы Пятницы — покровительницы торговли и молодых девушек (сейчас хранится в Покровской церкви).
Эта икона, по преданию, сыграла решающую роль в истории города во время польско-литовского нашествия. Согласно легенде, после освобождения Романова дружиной воеводы Никиты Вышеславцева разрозненные отряды поляков вновь попытались его захватить. Романовцы обошли город крестным ходом с иконой Параскевы Пятницы и вынесли ее навстречу врагам, и «ослепила она их слепотою темною, и разбежались они в страхе».
