Самый южный переславский монастырь был заложен в 1304 году на месте битвы москвичей с тверичами, некогда претендовавшими на главенство над Русью. Однако первоначальные деревянные постройки тех лет в обители не сохранились.
Старейший монастырский пятиглавый храм – Феодоровский собор – заложил Иван Грозный во второй половине XVI столетия, в честь рождения своего сына Федора.
Основные вехи дальнейшей истории обители – это обращение его в женский монастырь в начале ХVII века, обучение монахинь прядению немецкой пряжи по велению Петра I, и превращение обители по царскому указу в своеобразную женскую политическую тюрьму. Важным моментом явилось и строительство на территории монастыря в начале ХVIII века Казанской и Введенской церквей на средства царевны Натальи Алексеевны. Обитель считалась процветающей вплоть до событий Октября 1917 года.
После семидесятилетнего небытия монастырь вновь открылся.
Усилия монахинь направлены, прежде всего, на молитвенный труд и восстановление множества старинных монастырских построек.