Главной достопримечательностью правобережья является знаменитый Свято-Успенский монастырь один из самых старых монастырей северо-западной Руси. «В 1110 году пришли на урочище Старый Бор из Киевских пещер два инока Трифон и Никандр и стали там жить. И слову Божию учить тех, кто приходил к ним», — этими словами начинается его история. Перенесенная в XVI веке ближе к Волге обитель была отстроена заново старицкими князьями и сейчас является истинной архитектурной жемчужиной города. В центре монастырской площади стоит белокаменный храм с пятью куполами — Успенский собор (1530). Часто подчеркивается его сходство с Успенским собором Московского Кремля. В соборе хранятся мощи местночтимой святой Пелагеи Старицкой.
