В конце XVII века на улице Большой Проезжей, на середине крутого спуска к Днепру, было начато строительство комплекса зданий Троицкого монастыря. Каменный монастырский собор возведен между 1672 и 1675 годами предположительно московским зодчим Иваном Калининым. Это бесстолпный храм строгих пропорций с небольшой главкой. С запада к нему примыкает трапезная с двумя парадными крыльцами.
В августе 1697 года собор был поврежден пронесшимся над Смоленском страшным ураганом и восстановлен в 1727 году. Позднее была сооружена высокая монастырская колокольня. В середине XVIII века в ограде монастыря построена в стиле барокко небольшая Анно-Зачатьевская церковь. До завершения строительства Успенского собора Троицкий монастырь служил резиденцией смоленских митрополитов.
Троицкий монастырь был основан, когда Смоленск вернулся в состав России из польского владычества. Он получил свое название в честь Троицкого монастыря на Кловке, взорванного в 1633 году во время осады города.