Город Серпухов впервые упоминается в XIV веке, в духовной грамоте Ивана Калиты.
В XIV веке город играл важным оборонительным форпостом на пути к Москве, недалеко от Серпухова в 1380 году произошла Куликовская битва, окончившаяся разгромом войск татаро-монгольского хана Мамая.
В Серпухове сохранились древние храмы и монастыри, можно встретить здания, построенные в стиле классицизма, эклектики и модерна. В исторической части города сохранились одноэтажные деревянные дома, украшенные резьбой.
Живописный вид на город открывается с вершины Красной горы.
В окрестностях города расположен старейший монастырь Подмосковья — Саввино-Сторожевой
