Монастырь основан 1560 году по указу Ивана IV. Первое упоминание о погосте относится к 1383 году. Изначальное место хранения чудотворной Тихвинской иконы Божьей Матери, по преданию написанной святым евангелистом Лукой и явившейся в Тихвине в 1383 году. В 2004 году святыня возвращена монастырю. На территории монастыря расположены: собор Успения Пресвятой Богородицы (1507-1515гг.), сооружение из белого тесаного камня с сохранившейся фресковой живописью, церковь Покрова Пресвятой Богородицы с трапезной палатой (1581г.), Святые ворота с церковью Вознесения и приделом Федора
Стратилата (1591-1593г.), Звонница (1600г.), башня Передние (Введенские) ворота (1669г.) с надвратной церковью иконы Божией матери Тихвинской (1790-1792гг.), перестроенной архитектором Н.Л.Бенуа в 1861-1863 годах, келейные корпуса.
История Тихвинского монастыря неразрывно связана с Тихвинской Иконой Божьей Матери. Согласно преданию, этот образ был написан апостолом и евангелистом Лукой во время земной жизни Богородицы и первоначально пребывал в Иерусалиме, затем был перенесен в Константинополь, а в 1383 году почитаемая святыня чудесным образом перенеслась на Русь и впервые была обнаружена у реки Тихвинка. Здесь на месте появления святыни было решено построить деревянный храм. Однако, в первую ночь после начала строительства икона исчезла, исчезли и стены церкви, которую начали возводить. На утро икону нашли на противоположном берегу реки, где и была в итоге поставлена церковь, освященная в ее честь.
