Чтобы попасть в крепость Чуфут-Кале, необходимо сперва пройти через глубокое ущелье. С правой стороны ущелья путь ограничен отвесными скалами, а с левой — внушительным каньоном. В самых высоких точках ущелья расположены пещерные келии, вырубленные монахами-отшельниками. Под кельями из скал вырастает Свято-Успенский пещерный монастырь, основанный византийскими монахами-иконопочитателями не позднее VIII века. На главной площади обители стоит дом со звонницей, где живет настоятель, и небольшая часовня над святым источником, который бьет из стены на краю обрыва, прямо под площадью. Широкая лестница ведет в древнюю Успенскую церковь, полностью вырубленную в массиве скалы. Здесь вы можете отдохнуть в тени скал, освежиться водой из святого источника и полюбоваться видом с площади. Через полчаса неспешной прогулки выше по ущелью, вы наконец увидите Чуфут-Кале — средневековый пещерный город-крепость. Название крепости переводится с крымскотатарского языка как «еврейская крепость». Город возник предположительно в V—VI веках как укреплённое поселение на границе византийских владений. В западной, самой древней части Чуфут-Кале сохранились многочисленные вырубленные в пещерах хозяйственные помещения, руины мечети и мавзолей дочери золотоордынского хана Тохтамыша Джаныке-ханым 1437 года постройки. Также хорошо сохранились две кенассы — караимские храмы.
Согласно легенде, в ущелье некогда завелся страшный змей, пожирающий людей и и домашнюю скотину. Местные жители стали молить Богородицу избавить их от этого чудовища. И в ночь на Успение Богородицы (28 августа по новому стилю) прямо на скале появилась чудотворная икона, а перед ней — горящая свеча. Сперва жители перенесли святыню в дом местного князя, но на другую ночь лик Богородицы снова взирал на долину с прежнего места. Икону не стали больше трогать, но прорубили к ней лестницу в скале. Позже в скальном массиве был вырублен Успенский храм, вокруг которого позже возник монастырь, окрещенный в честь Успения Богородицы.
